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Im Zeitalter von Meterosexualität ist es Männern zwar erlaubt, ihre weibliche Seite zu zeigen, aber Crossdressing wird häufig immer noch als Tabu oder Fetisch betrachtet. Es sind vorwiegend heterosexuelle Männer, die als Crossdresser in weibliche Kleidung schlüpfen und gefallen an Strumpfhosen, Röcken oder Kleidern finden.
Der Mann im Rock gehört nicht zum alltäglichen Erscheinungsbild und Männer in Frauenkleidern haben immer noch mit Vorurteilen zu kämpfen. Auch der DWT - Damenwäscheträger - verzichtet häufig auf ein Outing und ein Transvestit wird bestenfalls als schrill bezeichnet, wenn er im Glitzerkostüm auf die Straße geht.
Nicht jeder Mann in Frauenkleidung mutiert zur devoten Zofe, aber im Zusammenhang mit Erziehung, wird Crossdressing als Zwangsmaßnahme gern von der Herrschaft eingesetzt, um einen Sklaven in Frauenkleidung zu stecken und ihn zu demütigen. Crossdresser, die ihre Leidenschaft für Latex-Röcke, Strumpfhosen, Korsetts oder High Heels ausleben möchten, können von der Herrschaft lernen, wie sich ein Mann richtig schminkt, stylt und bewegt. Crossdressing geht in diesem Fall in Feminisierung über und hängt somit stark mit der TV-Erziehung zusammen.
Anders als Frauen lernen Männer nicht von klein auf, sich weiblich anzuziehen, experimentieren nicht jahrelang mit Schminke und schauen sich das Bewegungsverhalten nicht von ihrer Mutter oder Schwester ab, um selbst feminin zu wirken. Crossdresser müssen dies alles mühsam lernen, wenn sie nicht nur Männer in Frauenkleidern sein wollen, sondern darin auch eine gute, feminine Figur abgeben möchten, um der Herrschaft zu gefallen.
Das Crossdresser Training bei der Herrschaft beinhaltet deshalb feminisierende Sklaven Praktiken, die den DWT, TV oder Crossdresser richtig ausbilden, denn nichts wirkt lächerlicher als ein Mann in High Heels, der darin ungeschickt stolpert. Vom hüftschwingenden Gang in hohen Schuhen bis hin zum perfekt aufgetragenen Make Up lehrt die Herrschaft Sklaven, ein richtiger Crossdresser zu werden.
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